O Έλληνας επιθετικός θα ταξιδέψει και στην Κύπρο, για να παίξει ποδόσφαιρο. Ο Διαμαντάκος ξεκίνησε την καριέρα του από’ τον Ολυμπιακό.
Μετά από δανεισμούς σε Άρη και Εργοτέλη, ακολούθησε το 2015 η πορεία του στο εξωτερικό. Έπαιξε διαδοχικά σε Καρλσρούη, Μπόχουμ, Ζάνκτ Πάουλι,Χάιντουκ, Ασνόντ, Κεράλα Μπλάστερς και Ίστ Μπενγκάλ.
Το συμβόλαιο του με τον ΑΠΟΕΛ θα έχει διάρκεια ενός έτους με προοπτική να ανανεωθεί για έναν ακόμη χρόνο.
