Ο Δημήτρης Τσαλδάρης έζησε μετά τον Άρη την… dolce vita και την εμπειρία ενός ξένου πρωταθλήματος. Αγωνίστηκε σε τρεις ομάδες του καμπιονάτο, έχοντας ιδιαίτερα θετική παρουσία, ειδικά την περσινή χρονιά με την Σάσαρι.
Ολοκληρώνοντας την τριετία του με τον Άρη το 2009, με την αποτυχία της εξόδου στην Ευρωλίγκα, ο Δημήτρης Τσαλδάρης αποφάσισε να φύγει από την Ελλάδα, γιατί δεν υπήρχαν ομάδες που κάλυπταν τις φιλοδοξίες του. Επέλεξε τη Νάπολι αρχικά, όμως λόγω των οικονομικών προβλημάτων που αντιμετώπιζε η ομάδα, έφυγε γρήγορα (τον Δεκέμβριο) για τη Μοντεγκρανάρο. Με την συγκεκριμένη ομάδα αγωνίστηκε σε 21 αγώνες έχοντας 8,1 πόντους, 1,7 ριμπάουντ και 39% από την γραμμή του τρίποντου.
Η καλή χρονιά που έκανε με τη Μοντεγκρανάρο έδωσε στον διεθνή γκαρντ ένα σοβαρό συμβόλαιο την επόμενη χρονιά στη νεοφώτιστη Σάσαρι. Από την κωμόπολη του ιταλικού βορρά, ο Τσαλδάρης μετακόμισε στην Σαρδηνία και βοήθησε τα μέγιστα την Σάσαρι όχι απλά να σταθεροποιηθεί στην κατηγορία και να κερδίσει εύκολα την παραμονή της, αλλά και να μπει στα πλέι οφ, παίρνοντας τελικά την έκτη θέση. Ο Τσαλδάρης αγωνίστηκε σε 34 αγώνες με τη Σάσαρι, σε όλα ως βασικός με μέσο όρο 26,5 λεπτά συμμετοχής και είχε 9,8 πόντους, 1,9 ριμπάουντ, 2 ασίστ και 37,7% από τη γραμμή του τρίποντου.
